德雷克的团队拥有2艘海盗船（70吨的“帕斯卡号”、25吨的“天鹅号”）和73名手下，其中20多人穿着铠甲，整个团队携带30多把火枪（一些人是把短手枪作为副武器的）和十多把长弓、十多把长矛和戟，余下的人则使用各式军刀和长短剑。他们使用4条舢板登岸，之后迅速冲进市中心，击败了正在聚集的城防民兵并夺取了制高点。但一场突如其来的热带大雨使海盗们的火枪和长弓成了摆设，手持西班牙长枪和剑盾的民兵趁此机会依靠人数优势展开反攻。德雷克迅速命令手下撤离，避免近战，但队伍中还是有11人伤亡，伤者中还包括他的资助者也是他的表亲约翰·霍金斯。
尽管这次袭击并不成功，但德雷克却并没有失去领导权，反而被获准进行长期准备工作。他主动接触和解放从西班牙人统治中逃离的摩尔人和黑人奴隶，以及被西班牙人驱赶和打压的新教徒与原住民，帮助他们建立定居点、增强自身防御力量，以此获得维持冒险团队运行所需的食物、物产和资源。与此同时，德雷克队伍中的制图员也开始对当地沿岸的滩涂与内陆的地形地貌进行测绘。可以这样说，德雷克和他的手下们摇身一变，成了当地原住民和受压迫者的守护者，这支不入流的菜鸟海盗团队也逐步变成了与森林混为一体、无处不在的游击队。